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夏侯渊攻取汉中，最惊慌的莫过于益州牧刘璋，曹操的实力和野心都远强于张鲁，刘璋立刻召集手下众将商议。刘璋手下谋士黄权道：“主公勿忧，从汉中到蜀地尚有剑阁天险，只要派兵守住剑阁，曹操无能为矣。”
刘璋手下分为益州和东州两派，其中黄权就是益州派的代表，当然以益州本土士族的利益为重。以张松、法正、孟达为代表的东州派虽然也受到了重用，然而却对刘璋的安于现状十分不满，认为自己在刘璋手下无法发挥才能，更希望一个有野心的霸主来执掌益州。
张松出列道：“主公，曹操不是张鲁可比，不过曹操却要面对河北强敌，待我以厉害说之，让其不敢打我益州主意！”
刘璋大喜，一边令梓潼太守庞义增兵剑阁，小心提防汉中，一边令张松出使许昌，说服曹操，和平共处。
众人散去之后，张松来法正和孟达一起商议，两人都属于被益州士族打压的东州派，与张松不谋而合，决定里应外合，将益州详细地图献于曹操，引曹操夺取益州，三人便是最大的功臣。
张松带着益州地图，信心十足的来到许昌拜见曹操，没想到曹操以为刘璋担心自己进攻益州，才来示好自己。曹操见张松相貌丑陋，更是以为刘璋故意让自己难堪，望着张松，不以为然道：“不知益州贵使所谓何事而来？”
张松见曹操并不重视自己，说话也很随意，有心拿出点能力让曹操刮目相看，也是随意道：“张松奉我家主公之命，特来感谢曹司空，帮我军解决了外患张鲁。”
曹操点点头，似乎对刘璋很满意，话锋一转，质问道：“为何你家主公不亲自来答谢，而要派一手下前来，是看不起我曹操吗？”
张松面对曹操的质问，面无惧色，胸有成竹道：“我家主公原本想亲自答谢，只是中原今年不太平，故命张松先行前来。”
张松的话惹得曹操手下众人不快，这是在暗骂曹操治理无方。曹操手下杨修有急智，上前替曹操解围道：“秦侯治理中原、关中多年，若是不太平，益州贵使如何才能平安到达许昌？”
杨修的反问让张松感到诧异，稍一思考便答道：“阁下所言松不敢苟同，我乃是益州使者，虽有盗贼，却也要给我益州几分薄面，故没有为难。”
曹操见此人自以为是，尖酸刻薄，更觉反感，怒道：“本侯为除国贼董卓，独身前往行刺，又着急群雄营救圣驾，后来天子蒙难，也是本侯千辛万苦将其救出。为了平定中原，恢复汉室江山，本侯先灭袁术，后灭吕布，又收张绣，再拒河北，近战张鲁，才得以打通益州前往许昌的朝贡之路，你居然说是靠你益州别驾的薄面，简直是胡说八道。”
张松见曹操厚着脸皮数着自己过往功绩，嘲笑道：“秦侯之能，松岂能不记得？濮阳战吕布，宛城战张绣，官渡战袁熙，荆州战刘备，无一不是经典！”
曹操杀机外露，命人将张松推出去斩首示众，更是准备起兵攻打益州。曹操手下谋士荀攸劝道：“秦侯，两军交战尚且不斩来使，何况张松是为进贡而来，杀之恐怕不详。”曹操忍住心中怒火，命下人乱棍将张松打出许昌。
曹操之所以对张松不客气，一个是张松相貌丑陋，又对自己不尊重，另一个更重要的原因是曹操准备入侵益州，反正要翻脸，何必要热情款待呢，不如来个下马威，震慑蜀中之人。然而，这次曹操失算，大错特错，张松可不是来送礼答谢这么简单，而是准备将益州双手奉上的。
张松也是倔脾气，最受不得就是别人的轻视，数落自己的外貌。既然曹操不想要益州，那我就转送他人，我就不信找不到人。出了许昌之后，在张松前面的有两条路，一是刘备，二是袁熙。刘备只有荆州一地，若能得到益州，必定会重用自己，只是刘备兵少将寡，就算得到益州地图，也不一定能夺取益州。于是，张松就有了第二种选择，因为对曹操的仇恨。当今天下诸侯能让曹操忌惮的只有袁熙，张松可以将益州地图献于袁熙，劝说袁熙早日出兵中原，消灭曹操。张松决定先拜访袁熙，如果袁熙也如曹操这般无理，自己再去荆州不迟。
袁熙跟曹操的态度完全相反，他可是知道张松是个有才之人，过目不忘，最重要的是此人身上有益州地图，对自己将来取益州有极大的帮助，袁熙亲自去迎接张松。
张松与袁熙一起走在邺城大街上，虽然一高一矮显得很突兀，不过邺城百姓也是很好奇是谁有这么大的面子，能得魏侯如此看重。袁熙为了照顾张松的面子，还不忘对邺城百姓介绍道：“这位先生乃是益州来的客人，满腹经纶，过目不忘，就是本大将军也是仰慕已久啊。”张松听了袁熙的称赞，心中乐开了花，果然自己没有找错人。
袁熙在大将军府摆下宴席，将河北名士一一介绍张松认识，虽然众人不解为何大将军对张松如此器重，不过也都是跟着袁熙礼敬张松。酒过半酣，张松才带着酒意，回敬袁熙道：“久闻大将军礼贤下士，今日一见，名不虚传。只是张松有一事不明，以大将军之能，河北之强，足以消灭曹操，为何迟迟不动手？”
徐庶见袁熙陪着张松喝了不少酒，帮忙答道：“贵使有所不知，上次皆因曹操刘备联盟，害我军无功而返，若得刘益州出兵相助，我军必可战胜曹操。”
袁熙也是略带醉意，附和道：“元直所言极是，张别驾以为如何呢？”
张松这时才明白袁熙原来是打算结好益州，共同对付曹操，顿时为难道：“益州百姓安居乐业，不喜战事，恐怕有心无力。”
庞统喝了点酒，难得看到有人与自己一般相貌，上前欣喜道：“别驾此言差矣，益州百姓不喜战事，然而曹操狼子野心，得陇望蜀，不久后必定出兵蜀中，益州也会因此永无宁日。”
张松见了庞统，顿觉相逢恨晚，袁熙能用此人，自然将来也会重用自己，于是自信道：“益州虽然不喜战事，不过有雄关无数，就算曹操，也别想轻易攻入蜀地。”
袁熙恍然大悟，对着张松客气道：“蜀道之难，难于上青天，看来是本大将军多虑了。”
张松点点头，推心置腹道：“大将军放心，这只是对曹操而言的，以大将军的仁义和胸怀，若是消灭了曹操，益州百姓一定欢迎大将军。”
这家伙是摆明了要出卖益州啊，只是中间隔了一个曹操，不好太直接，袁熙大喜道：“有别驾此言，袁熙感激不尽。”袁熙将自己的称呼也从大将军改成了自己的姓名，再没有居高临下的高低级别。
张松在河北受到了袁熙热情的款待，终于在离去之时，向袁熙献上益州地图。袁熙则答应将来夺取益州，必定重用张松，并劝告张松小心行事，一定要堤防曹操和刘备，不要丢了益州。